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2-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.

• Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Toxikologie

• Einzelnachweise

2-Brompropan erhält man aus 2-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr).cite-ref-organikum-19-5-0[5]cite-ref-roempp-6-0[6]

Auch die elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Propen ergibt nach Markownikow 2-Brompropan.

Ebenso kann 2-Brompropan durch eine Appel-Reaktion aus 2-Propanol, Tetrabromkohlenstoff (CBr4) und Triphenylphosphin (PPh3) erhalten werden.

2-Brompropan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.cite-ref-roempp-6-1[6] Die Verbindung schmilzt bei −89 °C mit einer Schmelzenthalpie von 6,53 kJ·mol−1.cite-ref-kushner-7-0[7] Sie bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 3,3 Vol.‑% (165 g/m3).cite-ref-gestis-1-11[1]

In der organischen Synthese wird 2-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.cite-ref-roempp-6-2[6]

Es wurde eine neurotoxische Wirkung beschrieben.cite-ref-roempp-6-3[6]cite-ref-ichihara-8-0[8]

cite-note-gestis-11. Eintrag zu 2-Brompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)

cite-note-21. Datenblatt 2-Brompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben

cite-note-clp-100-000-778-32. Eintrag zu 2-bromopropane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

cite-note-crc90-5-24-43. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

cite-note-organikum-19-55. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.

cite-note-roempp-66. ↑ Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2020.

cite-note-kushner-77. ↑ Kushner, L.M.; Crowe, R.W.; Smyth, C.P.: The heat capacities and dielectric constants of some alkyl halides in the solid state in J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1091–1098, doi:10.1021/ja01159a010.

cite-note-ichihara-88. ↑ Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, pdf.